Когда ломается телепорт доктора Кляйнера, Гордон два раза случайно телепортируется в кабинет Председателя Брина в Цитадели

- Глава 2: Великий день (англ. A Red Letter Day, в другом переводе Красный день календаря) — В лаборатории Гордон надевает новый, усовершенствованный HEV-костюм пятой модели. Доктор Кляйнер решает, что Гордона лучше отправить в Восточную Чёрную Мезу, секретную базу Илая, расположенную за чертой города на территории бывшей ГЭС, с помощью сконструированного им телепорта. Но из-за ручного хедкраба Кляйнера процесс телепортации проходит неудачно, и Фримену приходится выбираться из города пешком.

- Глава 3: Через каналы (англ. Route Canal) — Пробираясь через городские каналы, Гордон находит базы Сопротивления, населённые людьми и вортигонтами, ставшими теперь союзниками Сопротивления. На одной из баз ему дают аэроглиссер (англ. Airboat), что позволяет ему двигаться с гораздо большей скоростью по радиоактивным каналам.

- Глава 4: Опасные воды (англ. Water Hazard, в другом переводе Радиоактивные воды или Опасная вода — (ошибочный перевод Valve)) — Средство передвижения Гордона замечают патрули Альянса и посылают в погоню боевой вертолёт. Когда Фримен прибывает на промежуточную базу Сопротивления, вортигонт-механик монтирует на катер Гордона импульсный пулемет, благодаря которому Фримен избавляется от вертолёта и благополучно добирается до базы.

- Глава 5: Восточная Чёрная Меза (англ. Black Mesa East) — Гордон прибывает на базу. Его встречает помощница Илая — Джудит Моссман. Она провожает Гордона вниз к Илаю. Затем Аликс вручает ему гравитационную пушку и показывает, как ей пользоваться. Гордон играет разряженной шаровой электроминой Альянса с роботом Аликс — Псом, оснащённым аналогичным манипулятором. Внезапно база подвергается массированной атаке сил Альянса, и Гордону с Аликс приходится вернуться внутрь. Обвалившийся в результате ракетной атаки вертолёта Альянса потолок отрезает Гордону путь назад, и ему приходится уходить через подземный туннель, ведущий в заброшенный шахтёрский городок Рейвенхолм. Илая Вэнса арестовывают и отправляют в тюрьму Альянса Нова Проспект.

- Глава 6: «Не идите через Ревенхольм…» (англ. «We Don’t Go To Ravenholm…», в другом переводе Мы не ходим в Рейвенхолм… или "В Ревенхольме не ходят") — Гордон вскоре понимает, почему этот город заброшен: он заполнен хедкрабами и зомби. Отец Григорий (полусумасшедший священник и, кажется, единственный незомбированный человек, живущий в Рейвенхолме) помогает ему выжить в жутком городе и приводит его к заброшенной шахте, ведущей в доки на побережье около Сити 17.

- Глава 7: Шоссе 17 (англ. Highway 17, в другом переводе Дорога 17) — Гордон находит базу Сопротивления, атакуемую отрядами Альянса. Аликс по видеосвязи сообщает, что Илай захвачен и удерживается в Нова Проспект, тюрьме особо строгого режима, прося Гордона освободить его. Повстанцы дают Гордону автомобиль-багги, на котором он по берегу направляется к тюрьме. В то же время на охоту за Гордоном отправляют элитное «Сверхчеловеческое» подразделение Вооруженных Сил Альянса. Со временем разведка Альянса обнаруживает багги и любыми способами пытается остановить Фримена. Его план осложняет ещё и то обстоятельство, что в данный момент сезон размножения у инопланетных насекомоподобных муравьиных львов, когда они особенно агрессивны.

- Глава 8: Песчаные ловушки (англ. Sandtraps) — Гордон прибывает к маяку, следующей базе Сопротивления, и помогает повстанцам отбиться от первых волн атаки сил Альянса, но затем комбайны все-таки берут базу, и сбежавший от них Фримен вынужден продолжить своё путешествие уже пешком и в одиночку. Муравьиные львы созревают под землёй, и малейший шорох песка пробуждает к жизни их агрессивные рои, так что Гордону приходится пробираться довольно осторожно. После победы над мирмидонтом или стражем муравьиных львов Гордон получает фероподы — железы, наполненные феромонами, благодаря которой он теперь может управлять муравьиными львами и натравливать их на солдат Альянса. После получения возможности контролировать муравьиных львов Гордон с их помощью штурмует блокпосты перед тюрьмой Альянса Нова Проспект, где содержат Илая Вэнса. Когда он проникает на территорию тюрьмы по старым трубам канализации, охрана вызывает два штурмовика, но Гордон успешно уничтожает их и проникает в здание тюремного комплекса.

- Глава 9: Нова Проспект (англ. Nova Prospekt) — Наконец, проникнув в тюрьму, Гордон и Аликс ищут информацию о местонахождении Илая. В то время как Аликс скрытно пробирается к комплексу, где содержатся особо опасные заключённые, муравьиные львы помогают Фримену разобраться с охраной тюрьмы. В скором времени Гордон проникает в укреплённый металлическими стенами и особо охраняемый комплекс D, где содержатся особо опасные заключённые. В то же время на помощь поредевшей от атак львов охране, приходит серьёзное подкрепление.

- Глава 9a: Завихрение (англ. Entanglement, в другом переводе Заграждение) (нередкая для Half-Life игра слов; слово entanglement обозначает также физический термин «квантовая запутанность») — Гордон встречает Аликс, после чего они находят Илая. Аликс с помощью взломанного ею компьютера отправляет капсулу с Илаем в телепортационный зал, после чего они с Гордоном начинают расчищать себе путь к телепорту. Гордон штурмует блокпосты и отбивает посланные специально против него спецотряды Альянса, в то время как Аликс перепрограммирует пулемёты, настроив их против солдат Альянса, и отключает защитные поля. После этого они находят телепортационную камеру и обнаруживают там Джудит Моссман, которая, оказывается, уже давно работает на Альянс. Аликс приказывает ей телепортировать Илая в лабораторию доктора Кляйнера, но вместо этого Моссман удаётся переместить себя и Илая в Цитадель, главную базу Альянса. Внезапно начинается атака элитных подразделений, и Гордону с Аликс удаётся телепортироваться в лабораторию Кляйнера за мгновение до того, как солдаты Альянса уничтожают телепорт.

- Глава 10: Нарушитель № 1 (англ. Anticitizen One, в другом переводе Главный нарушитель) — Странная неполадка в оборудовании приводит к тому, что они прибывают в лабораторию Кляйнера, совершив межвременной переход в будущее, через неделю после отправления (хотя для Гордона и Аликс эта неделя кажется долями секунды между «ещё здесь» и «уже там»). Гордон обнаруживает, что Сити 17 ввергнут в хаос и Сопротивление подняло восстание. Бойцы Сопротивления, ведомые Гордоном, направляются к Цитадели, чтобы освободить Илая Вэнса и свергнуть режим Альянса. Фримен и повстанцы успешно пробивают себе дорогу к Цитадели, однако спецсилам Альянса удаётся взять Аликс в плен, и её увозят на транспортном корабле.

- Глава 11: «За Фрименом!» (англ. «Follow Freeman!») — Гордон узнаёт, что Барни прижат снайперами на крыше, после чего вызволяет его. Гордон и Барни с повстанцами пробираются к базе Альянса, чтобы отключить генераторы силового поля, блокирующего проход к Цитадели. Отряд тяжелых боевых машин Альянса — треног-страйдеров — атакует силы Сопротивления, но, с посильной помощью Гордона, их атака отбивается. Барни провожает Гордона в Цитадель со словами: «Если увидишь председателя Брина — передай ему, чтоб он шёл на хрен!».

- Глава 12: Наше Покровительство (англ. Our Benefactors), в другом переводе Наши Покровители) — Гордон пробирается в Цитадель под землёй через канализационные каналы. Он попадает в тупик, и ему приходится путешествовать дальше в транспортировочной ячейке, движущейся куда-то в лабиринтах Цитадели. В конце поездки Гордон попадает в конфискационное поле, и всё его оружие, кроме гравитационной пушки, отбирается и уничтожается. Гравитационную пушку система не определяет и при попытке уничтожения, наоборот, усиливает её свойства и добавляет новое — способность манипулировать органической материей, оранжевое излучение становится синим. Вооружённый лишь гравипушкой, Гордон расчищает свой путь на вершину Цитадели, пока опять не попадает в тупик и не сталкивается вторично с необходимостью путешествовать в контейнере.

- Глава 13: Перегрузка Тёмной Энергии (англ. Dark Energy), в другом переводе просто Тёмная энергия) — Гордон поднимается на верхние этажи Цитадели, где один из солдат, пользуясь беспомощностью Гордона, с помощью силовых полей отбирает у него гравипушку. Джудит Моссман встречает Гордона и сопровождает контейнер с ним в кабинет председателя Брина, где Гордон наконец сталкивается с ним лицом к лицу. Брин пытается убедить Илая, заключённого в металлический контейнер, перейти на сторону Альянса, но когда тот отказывается, Брин вызывает Аликс, также заключённую в металлическую ячейку. Когда Брин понимает, что даже под страхом причинения вреда Аликс ему не удастся убедить Илая, он говорит, что тот ему больше не нужен, и начинает угрожать Гордону. Но когда он пытается отправить Илая и Аликс через телепорт в мир Альянса, где человек не может выжить, Джудит, лелеявшая надежду спасти Илая, встаёт на сторону Гордона и освобождает его из контейнера. Брин хватает гравипушку и сбивает с ног Гордона, после чего ему удаётся сбежать к огромному телепорту на вершине Цитадели, который сможет перенести его в мир Альянса. Моссман и Илай остаются в кабинете Брина, собираясь покинуть Цитадель в его персональном самолете, а Гордон с Аликс бросаются в погоню. Девушка пытается остановить перемещение, но ей это не удаётся, поскольку Брин заблокировал управление реактором и телепортом, и Гордону приходится уничтожить устройство. К своему несчастью, Брин оставляет в зале управления реактора гравипушку, с помощью которой Гордон прорывается к телепорту и уничтожает его.Брин не успевает переместиться . В этот момент происходит масштабный взрыв, но тут перед Гордоном появляется G-Man, который останавливает время и спасает Гордона, переместив его в стазис.